Pierwszy gol Orsoliniego w europejskich pucharach nie wystarczył drużynie Bologna, która zremisowała tylko 1:1 z Freiburgiem.

Dall'Ara nie załamuje się, ale Bologna nie wygrywa. Domowa przygoda Italiano z Rossoblu w Lidze Europejskiej rozpoczyna się remisem z Freiburgiem, co potwierdza wzloty i upadki Rossoblu na początku sezonu. Pierwszy punkt jest w kieszeni, ale Bologna odrabia straty i wielokrotnie była wystawiana na próbę, tak jak w meczu z Lecce w lidze. U siebie pokonali do tej pory Como i Genoę, i podobnie jak w tych meczach, Orsolini trafia do siatki, strzelając swoją czwartą bramkę w sezonie. Zdobywca trzech bramek w Serie A w tym sezonie, a także rzutu karnego przeciwko Lecce, Orsolini ponownie puka: drzwi otwiera mu Atobolu, numer jeden Freiburga, który nie zatrzymuje strzału Cambiaghiego i oddaje najpewniejsze dobitki napastnikowi Włoch, który wygrywa mecz.

Ale to ich nie chroni; Freiburg ma siłę, by wyjść na prowadzenie, podczas gdy Bologna nie utrzymuje się i nie broni kluczowego zwycięstwa, które dałoby im pierwsze trzy punkty w Europie i pozwoliłoby wrócić na właściwe tory po porażce w Birmingham. Ambicją trenera i zarządu jest awans do czołowej 24. grupy i walka o 1/8 finału: Bologna już ich goni. Freiburg przyjechał do Bolonii silny po zwycięstwie w meczu otwarcia z Bazyleą, a drużyna Schustera gra na zasadzie gry dwubramkowej. Pozostają niezrażeni i prawie wychodzą na prowadzenie po dwóch stałych fragmentach gry: w 22. minucie Eggestein podaje do Treu, a dośrodkowanie Lienharta mija bramkę strzałem głową. Minutę później, po rzucie rożnym Bestego, Eggestein dośrodkował piętą do niepilnowanego Manzambi, który oddał pewny strzał tuż przed rzutem karnym. Castro zablokował jednak linię bramkową, a po dobitce Adamu zderzył się z Ginterem i słabo uderzył głową, ale Skorupskiemu udało się wybić piłkę na rzut rożny.

Ale to są incydenty, gra się zacina, a Bologna próbuje atakować lewą flanką z Cambiaghim, tworząc przewagę liczebną i dobijając piłkę do środka. To taktyka, która ostatecznie przynosi efekty, bo w 29. minucie Odgaard dośrodkowuje: Lienhart niecelnie wybija piłkę do Cambiaghiego, który uderza niecelnie, ale Atubolu wypuszcza piłkę z rąk po zablokowaniu, a Orsolini karze podwójny błąd, pokonując Makengo: jest 1:0. Freiburg nie ma siły, żeby zmienić bieg i strzelić gola. Przynajmniej do przerwy, bo wtedy Schuster wstrząsa drużyną, wprowadzając punkt zwrotny: nieuchwytny Grifo wychodzi za Scherhanta.

Numer 7 wielokrotnie przebija się, zmuszając Skorupskiego do obrony rzutu rożnego w 52. minucie, a Ginter wyskakuje nad Castro przy rzucie wolnym, który łapie piłkę. Po analizie VAR sędzia podyktował rzut karny, którego Adamu nie odpuścił. Freiburg przejmuje kontrolę nad meczem, zdobywając kolejne rzuty rożne, a Italiano dokonuje kolejnej zmiany. Bernardeschi zastępuje Orsoliniego, Dallinga za Castro, a następnie Rowe za Cambiaghiego. Jednak to Freiburg ma piłkę meczową, z Scherhantem, Beste i Dinckim u stóp: Skorupski jest znakomity przy pierwszych dwóch rzutach, trzeci strzelony nad bramką, a wynik pozostaje nierozstrzygnięty.